Co prawda znaleziska w Krościenku i Sromowcach Wyżnych pozwoliły stwierdzić, że człowiek pojawiał się tu w okresie neolitu i paleolitu, ale dla historii tych ziem ważniejsze są odnalezione przez archeologów najstarsze ślady związane ze starożytnymi i wczesnośredniowiecznymi szlakami handlowymi. Prowadziły one m.in. doliną Dunajca w sąsiedztwie Pienin, z ówczesnych centrów cywilizacyjnych na południu Europy na północ, do ziem zamieszkanych przez Słowian.

W początkach państwowości polskiej przygraniczne i górskie tereny były praktycznie bezludne. Dokładnie nie wiadomo kiedy pojawiło się pierwsze osadnictwo po polskiej stronie Pienin. Ziemie te należały do starostwa czorsztyńskiego, po części stanowiły też uposażenie klasztoru klarysek ze Starego Sącza. W XIII w. powstał zamek pieniński, będący prawdopodobnie elementem systemu obronnego ziemi sądeckiej i strażnicą nad przełomem Dunajca, a także ogniwem łączącym ziemie objęte polską administracją ze Spiszem. Prawdopodobnie na początku XI w. należał on do Polski w ramach posiadłości na południe od grzbietu Karpat, zdobytych przejściowo przez Bolesława Chrobrego. Po jego śmierci region dostał się pod panowanie rozrastającego się państwa węgierskiego. Według historyków, ugruntowanie się władzy węgierskiej na Spiszu nastąpiło po roku 1108, a wkrótce pozostająca jeszcze przy Polsce część Spiszu przeszła w ręce węgierskie jako posag Judyty, córki Bolesława Krzywoustego, wychodzącej za madziarskiego królewicza.